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Münchnone

La münchnona (sinónimos: 1,3-oxazolio-5-óxido; 1,3-oxazolio-5-olato; hidróxido de anhidro-5-hidroxi-1,3-oxazolio; hidróxido de 5-hidroxi-1,3-oxazolio, sal interna; oxido-oxazolio) es un compuesto químico aromático heterocíclico mesoiónico , con la fórmula molecular C 3 H 3 NO 2 . El nombre hace referencia a la ciudad de Múnich , Alemania ( ‹Ver Tfd› Alemán : München ), donde se descubrieron y estudiaron por primera vez el compuesto y sus derivados. [1]

Síntesis y reactividad

La primera preparación de un derivado de münchnona fue reportada en 1959 por Lawson & Miles por ciclodeshidratación de ácido 2-piridona- N -acético con anhídrido acético. [2] La reactividad de iluro de azometina de las münchnonas, y su reacción con alquinos en la síntesis de pirroles , fue publicada por primera vez por Huisgen et al. [3] [4] El grupo de Huisgen continuó con una investigación exhaustiva de las propiedades químicas, la reactividad y la utilidad de las münchnonas para la síntesis de muchos otros productos. [5] [6] Como tal, generalmente se les atribuye el descubrimiento de la clase de moléculas münchnona. Si bien ciertas münchnonas sustituidas son estables y se aíslan fácilmente en condiciones ambientales, la mayoría son inestables, incluida la propia münchnona original. Las Münchnonas se utilizan típicamente como sustratos de cicloadición 1,3-dipolar en la síntesis de pirroles mediante su generación in situ en presencia de alquinos . [1]

Véase también

Referencias

  1. ^ ab Reissig, Hans-Ulrich; Zimmer, Reinhold (8 de septiembre de 2014). "Münchnones-Nuevas facetas después de 50 años". Edición internacional Angewandte Chemie . 53 (37): 9708–9710. doi :10.1002/anie.201405092. PMID  25045012.
  2. ^ Lawson, Alexander; Miles, DH (1 de enero de 1959). "574. Algunos nuevos compuestos mesoiónicos". Journal of the Chemical Society (Resumen) : 2865–2871. doi :10.1039/JR9590002865.
  3. ^ Huisgen, R.; Gotthardt, H.; Bayer, HO (febrero de 1964). "Azlactonas como 1,3-dipolos; una nueva síntesis de pirrol". Angewandte Chemie International Edition en inglés . 3 (2): 135–136. doi :10.1002/anie.196401353. ISSN  0570-0833.
  4. ^ Huisgen, R.; Gotthardt, H.; Bayer, HO; Schaefer, FC (febrero de 1964). "Un nuevo tipo de compuesto aromático mesoiónico y sus reacciones de cicloadición 1,3-dipolar con derivados de acetileno". Angewandte Chemie International Edition en inglés . 3 (2): 136–137. doi :10.1002/anie.196401361. ISSN  0570-0833.
  5. ^ Gingrich, Henry L.; Baum, Jonathan S. (enero de 1986). Turchi, IJ (ed.). Mesoionic Oxazoles. Vol. 45 (1.ª ed.). Wiley. págs. 731–961. doi :10.1002/9780470187289.ch4. ISBN. 978-0-471-86958-0.
  6. ^ Gribble, Gordon W. (25 de julio de 2003). Palmer, David C. (ed.). Oxazoles mesoiónicos. Vol. 60. Hoboken, NJ, EE. UU.: John Wiley & Sons, Inc. págs. 473–576. doi :10.1002/0471428035.ch4. ISBN 978-0-471-39494-5.