Compuestos mesoionicos

Moléculas con estructuras heterocíclicas dipolares y cargas deslocalizadas.

Las estructuras de Sydnone son mesoiónicas.

En química , los compuestos mesoiónicos son aquellos en los que una estructura heterocíclica es dipolar y donde tanto la carga negativa como la positiva están deslocalizadas . ^[1] No se puede escribir una estructura completamente descargada y los compuestos mesoiónicos no se pueden representar satisfactoriamente mediante ninguna estructura mesomérica . ^[1] Los compuestos mesoiónicos son una subclase de betaínas . ^[1] Algunos ejemplos son sydnones y sydnone iminas (por ejemplo, el estimulante mesocarb ), münchnones , ^{[1] [2]} y carbenos mesoiónicos .

La carga formal positiva está asociada con los átomos del anillo y la carga formal negativa está asociada con los átomos del anillo o con un nitrógeno exocíclico u otro átomo. ^[3] Estos compuestos son compuestos zwitteriónicos estables ^[4] y pertenecen a aromáticos no bencenoides . ^[5]

Ver también

• betaína mesomérica

Referencias

1. IUPAC , Compendio de terminología química , 2ª ed. (el "Libro de Oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) "compuestos mesoiónicos". doi :10.1351/libro de oro.M03842
2. Ollis, W.David; Stanforth, Stepher P.; Ramsden, Christopher A. (1985). "Betaínas mesoméricas heterocíclicas". Tetraedro . 41 (12): 2239–2329. doi :10.1016/S0040-4020(01)96625-6.
3. "SÍDNONES" (PDF) .^{[ página necesaria ]}
4. "Buscando compuestos mesoiónicos".
5. Badami, Bharati V (2006). "Compuestos mesoiónicos". Resonancia . 11 (10): 40–48. doi :10.1007/BF02835674.

Otras lecturas

• Senff-Ribeiro, A; Echevarría, A; Silva, EF; Franco, CR; Veiga, SS; Oliveira, MB (2004). "Efecto citotóxico de un nuevo compuesto mesoiónico de 1,3,4-tiadiazolio (MI-D) en líneas celulares de melanoma humano". Revista británica de cáncer . 91 (2): 297–304. doi : 10.1038/sj.bjc.6601946. PMC  2409799 . PMID  15199390.
• Mickleburgh, yo; Geng, F; Tiley, L (2009). "Compuestos heterocíclicos mesoiónicos como inhibidores análogos de la tapa del ARN mensajero candidatos de la actividad de unión de la tapa de la ARN polimerasa del virus de la influenza". Química antiviral y quimioterapia . 19 (5): 213–8. doi : 10.1177/095632020901900504 . PMID  19483269.
• Cadena, Silvia MSC; Carnieri, Eva GS; Echevarría, Áurea; De Oliveira, María Benigna Martinelli (2002). "Interferencia de MI-D, un nuevo compuesto mesoiónico, sobre membranas artificiales y nativas". Bioquímica y función celular . 20 (1): 31–7. doi : 10.1002/cbf.932 . PMID  11835268.
• Papageorgiou, M.; Kokkou, Carolina del Sur; Rentzeperis, PJ; Tsoleridis, C. (1983). "Estructura del compuesto mesoiónico N - [1-metil-3- ( p -tolil) -4- (1,2,3-triazolio)] acetamidato (MMTAT), C12H14N4O". Acta Crystallographica Sección C. 39 (11): 1581-1583. doi :10.1107/S0108270183009348.
• Potts, KT; Husain, Syeda (1971). "Compuestos mesoiónicos. XIV. Compuestos mesoiónicos de la serie de los imidazol". La Revista de Química Orgánica . 36 (22): 3368–3372. doi :10.1021/jo00821a022.