Taibbi comenzó como reportero independiente en la ex Unión Soviética, incluido un período en Uzbekistán, de donde fue deportado por criticar al presidente Islam Karimov.
Taibbi además trabajó durante un corto tiempo como investigador en una agencia de detectives privados con sede en Boston.
Taibbi regresó a los Estados Unidos en 2002 y fundó el periódico The Beast, con sede en Buffalo.
[3][4] En 2008, Taibbi ganó el National Magazine Awards por tres columnas que escribió para Rolling Stone.
[5] En 2019, lanzó el pódcast Useful Idiots, copresentado con Katie Halper y distribuido por Rolling Stone.
Taibbi es conocido por su estilo descarado –en un artículo de 2009, se refirió al banco estadounidense Goldman Sachs como un "calamar vampiro"–.
Su trabajo a menudo ha sido comparado con el periodismo gonzo del escritor Hunter S. Thompson, quien también cubrió política para Rolling Stone.
Por lo tanto, Taibbi no es étnicamente árabe, sino de ascendencia filipina, hawaiana e irlandesa.
[21] Taibbi se mudó a Rusia en 1992, en donde vivió y trabajó durante más de seis años.
[22] En 1997, junto a Mark Ames, creó y editó The eXile, un periódico gratuito quincenal en inglés con sede en Moscú, escrito principalmente para la comunidad de expatriados en la ciudad.
[31] En 2002, Taibbi regresó a los Estados Unidos para comenzar el satírico bisemanal The Beast en Buffalo, Nueva York.
[34] Taibbi se convirtió en editor colaborador de Rolling Stone, escribiendo artículos largos sobre asuntos nacionales e internacionales.
También escribió una columna política semanal en línea, titulada "The Low Post", para el sitio web de la revista.
[51][52][53] Desde entonces, el pódcast ha tenido entrevistas con varios invitados, incluidos Liz Franczak,[54] Andre Damon,[55] David Dayen,[56] Cornel West,[57] y Glenn Greenwald.
[63] Taibbi está casado con Jeanne, que es médica de familia, y tienen tres hijos.
[67] En 2008, Taibbi recibió el Premio National Magazine Awards en la categoría "Columnas y comentarios" por su trabajo en Rolling Stone.