[20]​ Greenwald aparece en varios programas de radio y televisión como invitado experto en temas políticos.

en la Universidad George Washington en 1990 y en derecho en la New York University School of Law en 1994.

[9]​[24]​ Greenwald afirma «decidí voluntariamente reducir paulatinamente mi actividad en 2005 porque podía, y porque, después de diez años, estaba cansado de la abogacía a tiempo completo y quería hacer otras cosas que pensaba eran más atractivas y podían tener más impacto, incluyendo escritos políticos.»[24]​ Greenwald puso en marcha su blog Unclaimed Territory en 29 de octubre de 2005, centrándose en la investigación relativa al escándalo Valerie Plame, la filtración por la CIA de la investigación del Gran Jurado, la acusación contra I. Lewis «Scooter» Libby[25]​ y la vigilancia sin autorización judicial por la NSA.

UU. y el extranjero, así como de todas las llamadas domésticas.

Greenwald ejerce de editor del medio junto a Laura Poitras y Jeremy Scahill.

(2006); A Tragic Legacy (2007), y With Liberty and Justice for Some: How the Law Is Used to Destroy Equality and Protect the Powerful, publicado en octubre de 2011.

Snowden entonces se puso en contacto con la documentalista Laura Poitras en enero de 2013.

[41]​ Según The Guardian, lo que llevó a Snowden a contactar con Greenwald y Poitras fue un artículo de Salon escrito por Greenwald en el que explicaba cómo los polémicos documentales de Poitras la habían convertido en un «objetivo del gobierno».

[52]​ Greenwald es crítico de acciones que tienen el apoyo de Demócratas y Republicanos: «los peores y más tiránicos actos del gobierno en Washington son apoyados igualmente por ambos partidos.»[53]​ En el prefacio a su primer libro, How Would a Patriot Act?

(2006), Greenwald empieza por resumir parte de su propia historia política personal, describiéndose a sí mismo ni como liberal ni conservador, sino como alguien que ha adoptado posiciones que pueden ser descritas calificándolas tanto de liberales como de conservadoras, ni votando a George W. Bush ni a ninguno de sus rivales, incluyendo no votar en absoluto.

Y hoy lo está», subraya: «no llegué a estas conclusiones alegramente o por estar predispuesto por alguna ideología partidista.

Según Greenwald, «la despenalización en Portugal ha sido un éxito rotundo... Ha permitido al gobierno portugués gestionar y controlar el problema de la droga mucho mejor que ningún otro país occidental».

«Izzy» Stone y consagrado a premiar la excelencia en el periodismo independiente.

En sus discursos de aceptación del premio, Greenwald y Poitras rindieron un homenaje a su fuente, Edward Snowden: «Cada uno de estos premios confirma aún más que lo que hizo Snowden al dar un paso al frente fue absolutamente correcto y merece gratitud, no acusación ni décadas en la cárcel», afirmó Greenwald.

«Ninguno de nosotros estaría aquí […] si alguien no hubiera decidido sacrificar su vida para que esta información estuviera disponible», afirmó Poitras.