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Ácido polilactico

El ácido poliláctico , también conocido como poli ( ácido láctico ) o polilactida ( PLA ), es un poliéster termoplástico con fórmula principal (C
3h
4oh
2)
norteo [–C(CH
3)HC(=O)O–]
norte, obtenido formalmente por condensación de ácido láctico C(CH
3)(OH)HCOOH con pérdida de agua (de ahí su nombre). También se puede preparar mediante polimerización con apertura de anillo de lactida [–C(CH
3)HC(=O)O–]
2, el dímero cíclico de la unidad repetitiva básica.

El PLA se ha convertido en un material popular debido a que se produce de forma económica a partir de recursos renovables . En 2021, el PLA tuvo el mayor volumen de consumo de cualquier bioplástico del mundo, [3] aunque todavía no es un polímero mercantil . Su aplicación generalizada se ha visto obstaculizada por numerosas deficiencias físicas y de procesamiento. [4] El PLA es el material de filamento plástico más utilizado en la impresión 3D FDM , debido a su bajo punto de fusión, alta resistencia, baja expansión térmica y buena adhesión de capas, aunque posee poca resistencia al calor a menos que esté recocido . [5] [6]

Aunque el nombre "ácido poliláctico" se utiliza ampliamente, no cumple con la nomenclatura estándar de la IUPAC , que es "poli(ácido láctico)". [7] El nombre "ácido poliláctico" es potencialmente ambiguo o confuso, porque el PLA no es un poliácido ( polielectrolito ), sino más bien un poliéster. [8]

Propiedades químicas

Síntesis

El monómero se elabora típicamente a partir de almidón vegetal fermentado, como pulpa de maíz , mandioca , caña de azúcar o remolacha azucarera .

Varias rutas industriales proporcionan PLA utilizable (es decir, de alto peso molecular). Se utilizan dos monómeros principales: el ácido láctico y el diéster cíclico, lactida . La ruta más común hacia el PLA es la polimerización con apertura de anillo de lactida con varios catalizadores metálicos (típicamente octoato de estaño ) en solución o como suspensión . La reacción catalizada por metales tiende a provocar la racemización del PLA, reduciendo su estereorregularidad en comparación con el material de partida (normalmente almidón de maíz). [9]

La condensación directa de monómeros de ácido láctico también se puede utilizar para producir PLA. Este proceso debe realizarse a menos de 200 °C; por encima de esa temperatura, se genera el monómero de lactida entrópicamente favorecido. Esta reacción genera un equivalente de agua por cada paso de condensación ( esterificación ). La reacción de condensación es reversible y está sujeta a equilibrio, por lo que se requiere la eliminación de agua para generar especies de alto peso molecular. Se requiere la eliminación de agua mediante la aplicación de vacío o mediante destilación azeotrópica para impulsar la reacción hacia la policondensación. De esta manera se pueden obtener pesos moleculares de 130 kDa. Se pueden alcanzar pesos moleculares aún mayores cristalizando cuidadosamente el polímero bruto de la masa fundida. De este modo, los grupos terminales de ácido carboxílico y alcohol se concentran en la región amorfa del polímero sólido y, por lo tanto, pueden reaccionar. De este modo se pueden obtener pesos moleculares de 128 a 152 kDa. [9]

Dos rutas principales hacia el PLA

Otro método ideado es el de poner en contacto ácido láctico con una zeolita. Esta reacción de condensación es un proceso de un solo paso y su temperatura es aproximadamente 100 °C más baja. [10] [11]

Estereoisómeros

Debido a la naturaleza quiral del ácido láctico, existen varias formas distintas de polilactida: la poli- L -lactida ( PLLA ) es el producto resultante de la polimerización de L , L -lactida (también conocida como L -lactida). Los avances en biotecnología han dado como resultado el desarrollo de la producción comercial de la forma del enantiómero D. [12]

La polimerización de una mezcla racémica de L- y D -lactidas generalmente conduce a la síntesis de poli- DL -lactida ( PDLLA ), que es amorfa. El uso de catalizadores estereoespecíficos puede conducir a PLA heterotáctico que se ha encontrado que muestra cristalinidad. El grado de cristalinidad y, por tanto, muchas propiedades importantes, está controlado en gran medida por la proporción de enantiómeros D y L utilizados y, en menor medida, por el tipo de catalizador utilizado. Además del ácido láctico y la lactida, también se ha utilizado académicamente el O -carboxianhídrido del ácido láctico ("lac-OCA"), un compuesto cíclico de cinco miembros. Este compuesto es más reactivo que la lactida, porque su polimerización es impulsada por la pérdida de un equivalente de dióxido de carbono por equivalente de ácido láctico. El agua no es un coproducto. [13]

Se ha informado de la biosíntesis directa de PLA, de manera similar a la producción de poli(hidroxialcanoatos) . [14]

Propiedades físicas

Los polímeros PLA varían desde polímeros vítreos amorfos hasta polímeros semicristalinos y altamente cristalinos con una transición vítrea de 60 a 65 °C, una temperatura de fusión de 130 a 180 °C y un módulo de Young de 2,7 a 16 GPa. [15] [16] [17] El PLA resistente al calor puede soportar temperaturas de 110 °C. [18] Las propiedades mecánicas básicas del PLA se encuentran entre las del poliestireno y el PET . [15] La temperatura de fusión del PLLA se puede aumentar entre 40 y 50 °C y su temperatura de deflexión térmica se puede aumentar desde aproximadamente 60 °C hasta 190 °C mezclando físicamente el polímero con PDLA (poli- D -lactida). . PDLA y PLLA forman un estereocomplejo muy regular con mayor cristalinidad. La estabilidad de la temperatura se maximiza cuando se utiliza una mezcla 1:1, pero incluso en concentraciones más bajas de 3 a 10 % de PDLA, todavía hay una mejora sustancial. En este último caso, el PDLA actúa como agente nucleante , aumentando así la velocidad de cristalización. [19] La biodegradación de PDLA es más lenta que la del PLA debido a la mayor cristalinidad de PDLA [ cita necesaria ] . El módulo de flexión del PLA es mayor que el del poliestireno y el PLA tiene buena termosellabilidad.

Aunque el PLA tiene un rendimiento mecánico similar al PET en cuanto a propiedades de resistencia a la tracción y módulo elástico , el material es muy frágil y produce menos del 10% de alargamiento a la rotura. [20] Además, esto limita el uso del PLA en aplicaciones que requieren cierto nivel de deformación plástica a altos niveles de tensión. Se ha puesto en marcha un esfuerzo para aumentar el alargamiento de rotura del PLA, especialmente para reforzar la presencia del PLA como plástico básico y mejorar el panorama de los bioplásticos. Por ejemplo, los biocompuestos de PLLA han resultado de interés para mejorar estas propiedades mecánicas. Al mezclar PLLA con poli (3-hidroxibutirato) (PHB), nanocristales de celulosa (CNC) y un plastificante (TBC), se demostró una mejora drástica de las propiedades mecánicas. [21] Utilizando microscopía óptica polarizada (POM), los biocompuestos de PLLA tenían esferulitas más pequeñas en comparación con el PLLA puro, lo que indica una mejor densidad de nucleación y también contribuye a un aumento del alargamiento de rotura del 6% en PLLA puro al 140-190% en los biocompuestos. . Los biocompuestos como estos son de gran interés para el envasado de alimentos debido a su mayor resistencia y biodegradabilidad.

Varias tecnologías, como el recocido , [22] [23] [24] la adición de agentes de nucleación , la formación de compuestos con fibras o nanopartículas , [25] [26] [27] la extensión de cadenas [28] [29] y la introducción de estructuras de entrecruzamiento han Se ha utilizado para mejorar las propiedades mecánicas de los polímeros PLA. Se ha demostrado que el recocido aumenta significativamente el grado de cristalinidad de los polímeros PLA. En un estudio, el aumento de la duración del recocido afectó directamente a la conductividad térmica, la densidad y la temperatura de transición vítrea. [30] Los cambios estructurales de este tratamiento mejoraron aún más características como la resistencia a la compresión y la rigidez en casi un 80%. Procesos como este pueden impulsar la presencia del PLA en el mercado de los plásticos, ya que mejorar las propiedades mecánicas será importante para reemplazar los plásticos actuales derivados del petróleo. También se ha demostrado que la adición de un agente de nucleación reticulado a base de PLA mejoró el grado de cristalinidad del material de PLA final. [6] Además del uso del agente nucleante, se demostró que el recocido mejora aún más el grado de cristalinidad y, por lo tanto, la tenacidad y el módulo de flexión del material. Este ejemplo revela la capacidad de utilizar múltiples de estos procesos para reforzar las propiedades mecánicas del PLA. El ácido poliláctico se puede procesar como la mayoría de los termoplásticos para obtener fibra (por ejemplo, utilizando procesos convencionales de hilado por fusión ) y película. El PLA tiene propiedades mecánicas similares al polímero PETE , pero tiene una temperatura máxima de uso continuo significativamente menor. [31]

También se ha investigado la arquitectura principal del PLA y su efecto sobre la cinética de cristalización, específicamente para comprender mejor las condiciones de procesamiento más adecuadas para el PLA. El peso molecular de las cadenas poliméricas puede desempeñar un papel importante en las propiedades mecánicas. [32] Un método para aumentar el peso molecular es introducir ramas de la misma cadena polimérica en la columna vertebral. Mediante la caracterización de un PLA de grado lineal y ramificado, el PLA ramificado conduce a una cristalización más rápida. [33] Además, el PLA ramificado experimenta tiempos de relajación mucho más largos a bajas velocidades de cizallamiento, lo que contribuye a una mayor viscosidad que el grado lineal. Se supone que proviene de regiones de alto peso molecular dentro del PLA ramificado. Sin embargo, se observó que el PLA ramificado se adelgazaba con más fuerza, lo que daba lugar a una viscosidad mucho menor a altas velocidades de cizallamiento. Comprender propiedades como éstas es crucial a la hora de determinar las condiciones óptimas de procesamiento de materiales, y simples cambios en la estructura pueden alterar drásticamente su comportamiento.

El PLA racémico y el PLLA puro tienen bajas temperaturas de transición vítrea , lo que los hace indeseables debido a su baja resistencia y punto de fusión. Un estereocomplejo de PDLA y PLLA tiene una temperatura de transición vítrea más alta, lo que le otorga más resistencia mecánica. [34]

La alta energía superficial del PLA da como resultado una buena imprimibilidad, lo que lo hace ampliamente utilizado en la impresión 3D. La resistencia a la tracción del PLA impreso en 3D se determinó previamente. [35]

Solventes

El PLA es soluble en una variedad de solventes orgánicos. [36] El acetato de etilo se usa ampliamente debido a su facilidad de acceso y bajo riesgo. Es útil en impresoras 3D para limpiar los cabezales extrusores y para retirar soportes de PLA.

Otros disolventes seguros incluyen el carbonato de propileno , que es más seguro que el acetato de etilo pero es difícil de adquirir comercialmente. Se puede utilizar piridina , pero tiene un olor distintivo a pescado y es menos segura que el acetato de etilo. El PLA también es soluble en benceno caliente , tetrahidrofurano y dioxano . [37]

Fabricación

Los objetos de PLA se pueden fabricar mediante impresión 3D, fundición, moldeo por inyección , extrusión , mecanizado y soldadura con solvente.

Filamento PLA para uso en impresión 3D

El PLA se utiliza como materia prima en la fabricación de filamentos fundidos de escritorio mediante impresoras 3D , como las impresoras RepRap . [38] [39]

El PLA se puede soldar con disolvente utilizando diclorometano . [40] La acetona también suaviza la superficie del PLA, volviéndola pegajosa sin disolverla, para soldarla a otra superficie de PLA. [41]

Los sólidos impresos con PLA se pueden encerrar en materiales de moldeo similares al yeso y luego quemarlos en un horno, de modo que el vacío resultante se pueda llenar con metal fundido. Esto se conoce como "fundición de PLA perdida", un tipo de fundición a la cera perdida . [42]

Aplicaciones

Bienes de consumo

El PLA se utiliza en una gran variedad de productos de consumo, como vajillas y cubiertos desechables , carcasas para electrodomésticos de cocina y productos electrónicos como ordenadores portátiles y dispositivos portátiles, y bandejas para microondas. (Sin embargo, el PLA no es adecuado para recipientes aptos para microondas debido a su baja temperatura de transición vítrea). Se utiliza para bolsas de abono, envases de alimentos y material de embalaje de relleno suelto fundido, moldeado por inyección o hilado. [43] En forma de película, se encoge al calentarse, lo que permite su uso en túneles de retracción . En forma de fibras, se utiliza para redes y sedal de monofilamento. En forma de telas no tejidas , se utiliza para tapizados , prendas desechables, toldos , productos de higiene femenina y pañales .

El PLA tiene aplicaciones en plásticos de ingeniería, donde el estereocomplejo se mezcla con un polímero similar al caucho, como el ABS . Estas mezclas tienen buena estabilidad de forma y transparencia visual, lo que las hace útiles en aplicaciones de embalaje de gama baja.

El PLA se utiliza para piezas de automóviles, como tapetes, paneles y cubiertas. Su resistencia al calor y durabilidad son inferiores a las del polipropileno (PP) ampliamente utilizado, pero sus propiedades se mejoran mediante el recubrimiento de los grupos terminales para reducir la hidrólisis. [43]

Agrícola

En forma de fibras, el PLA se utiliza para líneas de pesca de monofilamento y redes para la prevención de vegetación y malezas. Se utiliza para sacos de arena, macetas, cintas para atar y cuerdas. [43]

Médico

El PLA puede degradarse en ácido láctico inocuo, lo que lo hace adecuado para su uso como implantes médicos en forma de anclajes, tornillos, placas, pasadores, varillas y malla. [43] Dependiendo del tipo utilizado, se descompone dentro del cuerpo en un plazo de 6 meses a 2 años. Esta degradación gradual es deseable para una estructura de soporte, porque transfiere gradualmente la carga al cuerpo (por ejemplo, al hueso) a medida que esa área sana. Las características de resistencia de los implantes PLA y PLLA están bien documentadas. [44]

Gracias a su biocompatibilidad y biodegradabilidad, el PLA encontró interés como soporte polimérico para la administración de fármacos.

La mezcla compuesta de poli( L -lactida- co - D , L -lactida) (PLDLLA) con fosfato tricálcico (TCP) se utiliza como armazón de PLDLLA/TCP para ingeniería ósea. [45] [46]

El ácido poli -L -láctico (PLLA) es el ingrediente principal de Sculptra , un potenciador del volumen facial que se utiliza para tratar la lipoatrofia de las mejillas.

PLLA se utiliza para estimular la síntesis de colágeno en fibroblastos mediante una reacción a cuerpo extraño en presencia de macrófagos. Los macrófagos actúan como estimulantes en la secreción de citoquinas y mediadores como el TGF-β , que estimulan al fibroblasto para que secrete colágeno al tejido circundante. Por tanto, PLLA tiene potenciales aplicaciones en los estudios dermatológicos. [47] [48]

PLLA está bajo investigación como un andamio que puede generar una pequeña cantidad de corriente eléctrica a través del efecto piezoeléctrico que estimula el crecimiento de cartílago mecánicamente robusto en múltiples modelos animales. [49]

Degradación

El PLA se degrada abióticamente mediante tres mecanismos: [51]

  1. Hidrólisis : Los grupos éster de la cadena principal se escinden, reduciendo así el peso molecular.
  2. Descomposición térmica : Fenómeno complejo que conduce a la aparición de diferentes compuestos, como moléculas más ligeras y oligómeros lineales y cíclicos con diferente Mw , y lactida.
  3. Fotodegradación : la radiación UV induce la degradación. Este es un factor principalmente donde el PLA está expuesto a la luz solar en sus aplicaciones en plasticultura , envases de embalaje y películas.

La reacción hidrolítica es:

-COO- + H 2 O → -COOH + -OH

La tasa de degradación es muy lenta a temperatura ambiente. Un estudio de 2017 encontró que a 25 °C (77 °F) en agua de mar, el PLA no mostró pérdida de masa durante un año, pero el estudio no midió la ruptura de las cadenas de polímeros ni la absorción de agua. [52] Como resultado, se degrada mal en los vertederos y en los abonos domésticos, pero se digiere eficazmente en abonos industriales más calientes, y normalmente se degrada mejor a temperaturas superiores a 60 °C (140 °F). [53]

Las espumas de PLA puro se hidrolizan selectivamente en medio de Eagle modificado por Dulbecco (DMEM) suplementado con suero fetal bovino (FBS) (una solución que imita el fluido corporal). Después de 30 días de inmersión en DMEM+FBS, un andamio de PLLA perdió aproximadamente el 20% de su peso. [54]

Se degradaron muestras de PLA de diversos pesos moleculares a lactato de metilo (un disolvente verde) mediante el uso de un catalizador de complejo metálico. [55] [56] [57]

El PLA también puede ser degradado por algunas bacterias, como Amycolatopsis y Saccharothrix . Una proteasa purificada de Amycolatopsis sp., la PLA depolimerasa, también puede degradar el PLA. Enzimas como la pronasa y, más eficazmente, la proteinasa K del álbum Tritirachium degradan el PLA. [58]

Fin de la vida

PLA tiene el código de identificación de resina SPI 7

Cuatro posibles escenarios de final de vida son los más comunes:

  1. Reciclaje : [59] que puede ser químico o mecánico. Actualmente, el código de identificación de resina SPI 7 ("otros") es aplicable al PLA. En Bélgica, Galactic puso en marcha la primera unidad piloto para reciclar químicamente PLA (Loopla). [60] A diferencia del reciclaje mecánico, el material de desecho puede contener diversos contaminantes. El ácido poliláctico se puede reciclar químicamente a monómero mediante despolimerización térmica o hidrólisis. Cuando se purifica, el monómero se puede utilizar para la fabricación de PLA virgen sin pérdida de sus propiedades originales [61] ( reciclaje de la cuna a la cuna ). [ dudoso – discutir ] El PLA al final de su vida útil se puede reciclar químicamente a lactato de metilo mediante transesterificación . [57]
  2. Compostaje : El PLA es biodegradable en condiciones de compostaje industrial, comenzando con un proceso de hidrólisis química, seguido de digestión microbiana, para finalmente degradar el PLA. En condiciones de compostaje industrial (58 °C (136 °F)), el PLA puede descomponerse parcialmente (aproximadamente la mitad) en agua y dióxido de carbono en 60 días, después de lo cual el resto se descompone mucho más lentamente, [62] y la velocidad depende de la Grado de cristalinidad del material. [63] Los ambientes sin las condiciones necesarias verán una descomposición muy lenta similar a la de los no bioplásticos, y no se descompondrán por completo durante cientos o miles de años. [64]
  3. Incineración : El PLA se puede incinerar sin producir productos químicos que contengan cloro ni metales pesados ​​porque solo contiene átomos de carbono , oxígeno e hidrógeno . Al no contener cloro, no produce dioxinas ni ácido clorhídrico durante la incineración. [65] El PLA se puede quemar sin dejar residuos. Este y otros resultados sugieren que la incineración es una eliminación respetuosa con el medio ambiente de los residuos de PLA. [66] Al ser incinerado, el PLA puede liberar dióxido de carbono. [67]
  4. Vertedero : la opción menos preferible es el vertedero porque el PLA se degrada muy lentamente a temperatura ambiente, a menudo tan lentamente como otros plásticos. [64]

Ver también

Referencias

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enlaces externos

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