A pesar de que sus padres se movieron por todo el país durante su infancia, pasó muchos años en Schertz (Tejas).
Sus mujeres han sido Sandra (Sandy) Henderson, Cynthia Dunn, Carol Hunter (con la que tuvo su primer hijo, Justin), Lou-Anne Gill (con la que tuvo el segundo, Ian), Maria Teresa Ensenat, Lou-Anne Gill (por segunda vez) y, finalmente, en 2005, con la cantautora de country-folk Allison Moorer.
Sus primeros trabajos como intérprete de su propio repertorio se encuentran cercanos al rockabilly (muy popular en esa época).
Consigue un contrato con Warner Bros Music y graba su álbum de regreso, el acústico Train A Comin' (1995), que fue un nuevo éxito que le valió una nominación a los Premios Grammy como "Mejor disco de folk contemporáneo".
La carrera musical de Earle posterior a su estancia en la cárcel se caracteriza por ser notablemente más diversa que sus anteriores grabaciones.
Editó dos discos más para Warner Bros, Feel Alright (1996) y El Corazón (1998), antes de formar su propio sello discográfico, E-Squared Records.
Esta experiencia marcó a Earle, que ha sido un destacado activista en las campañas contra la guerra de Irak.
Desde hace años, trabaja en la abolición de la pena capital, y ha grabado canciones como «Billy Austin», «Over Yonder (Jonathan's Song)» y «Ellis Unit One», esta última para la película Pena de Muerte (dirigida por Tim Robbins en 1995).
La polémica hizo que su aparición en los medios fuese mayor, pero esto no afectó a sus niveles de ventas.
En 2004 editó The Revolution Starts Now, en el que aparecieron algunas canciones relacionadas con la guerra de Irak.
Según este, otros músicos anti-Bush, como los envueltos en las campañas «Rock Contra Bush» (con Rancid o NOFX) y «Vota por el cambio» (con R.E.M.
No obstante, apareció en la versión en DVD y en el disco Songs and Artists That Inspired Fahrenheit 9/11, una selección de canciones del propio Moore.
La canción es también la sintonía del programa de radio del sábado por la noche «The Revolution Starts Now», que se emite en la cadena Air America Radio y es conducido por el propio Earle.
En este recoge sus obsesiones, habiendo historias sobre drogas (en el relato "Doghouse Roses"), la pena de muerte ("The Witness"), la guerra de Vietnam ("The Reunion"), el precio del éxito (en "Billy the Kid") o una historia, narrada en primera persona sobre un niño afrodescendiente con retraso mental que mata a un niño blanco ("Taneytown", basado en una canción de su disco El Corazón).
En 2004 apareció The Haiku Year, de varios autores y para el que Steve escribió la introducción.