[5] Ryan comenzó a actuar en teatros profesionales a la edad de siete años; en 2007, apareció en la película de Barney & Friends titulada Barney: Let's Go to the Firehouse donde Disney la reclutó.De 2008 a 2011, actuó como Bailey Pickett en The Suite Life on Deck.[11][12] Su padre estaba en el ejército, por lo que se mudó a numerosos lugares en Europa.[13][14] Ryan se describió a sí misma como una «nerd» en la escuela.[16] También tuvo un papel importante en el largometraje de Metro-Goldwyn-Mayer The Longshots como Edith.Fue la serie de televisión con mejor guion y número uno en 2008 para adolescentes, superando a la veterana serie Hannah Montana y Wizards of Waverly Place en la audiencia.[20] En 2009, consiguió un papel protagónico en el largometraje independiente, What If..., junto a Kevin Sorbo y Kristy Swanson.La película está producida por Pure Flix Entertainment y se centra en una familia cristiana.[25] La gira habría sido el debut de Ryan como una músico en vivo.[6][7][8] Ryan señaló que para prepararse para su papel en 16 Wishes, vio numerosas películas de Brat Pack.[32] La serie sigue a una chica que se muda de Texas a Nueva York para convertirse en una estrella, pero se convierte en una niñera en lugar de una familia con cuatro hijos.[34] Además, en un cambio hacia un papel más maduro, ella invitada actuó un episodio de Private Practice como una drogadicta en recuperación.También en 2012, formó la banda independiente The Never Ending con el guitarrista Kyle Moore y el baterista Johnny Franco.[36] Ryan comentó que su estilo musical incluye folf, indie pop y country.[3] Ella citó como influencias musicales para su trabajo debut The Lumineers, Mumford & Sons, April Smith and the Great Picture Show y Tom Petty.[43] En 2016, fue elegida para aparecer en la serie policial de NBC The Mysteries of Laura en la segunda temporada como Lucy Diamond, la medio hermana paterna más joven de Laura, que es drogadicta y problemática , y la media tía de Nicholas y Harrison.[45] Ryan interpretó a Holli Holiday, una cantante famosa y egocéntrica, que usa el programa de talentos ficticios Sing It![54] En 2020, protagonizó junto a Alison Brie en la película dramática de Netflix, Horse Girl, que fue dirigida por Jeff Baena.Mi hermano ama el rock, además que también tiene ese estilo parecido a Jason Mraz.En la entrevista, afirmó que decidió asociarse con Mary Kay y Love is Respect para su campaña contra la violencia doméstica Don't Look Away.Ryan formó parte como capitana del equipo azul jugando a beneficio de Ocean Conservancy.
