Su padre es un teniente-coronel muy estricto que no la apoyaba mucho en sus metas y por esa razón decide ir a Nueva York para cumplir su sueño, pero cuando llega conoce a un productor de cine y su esposa, una ex-supermodelo convertida en una mujer de negocios, quienes tienen que estar mucho tiempo fuera por sus trabajos, y no pueden estar con sus 4 hijos, así que es contratada como niñera.

En su nueva vida diaria, Jessie trata de convertirse en estrella mientras ayuda a los niños Ross a transmitir las instancias de la pubertad y adolescencia: Emma Ross (Peyton List), una adolescente con una gran pasión por la moda y muy presumida, Luke Ross (Cameron Boyce), un adolescente travieso, vago, deportivo y divertido que se enamora de Jessie, Ravi Ross (Karan Brar), un adolescente indio, tranquilo, torpe e inteligente que tiene un varano acuático como mascota y Zuri Ross (Skai Jackson), la pequeña de la familia y la más insolente.

[6]​[7]​[8]​ O'Connell dice que ha desarrollado Jessie específicamente para demostrar el talento de Ryan.

[14]​ En una entrevista con Boston Herald, O'Connell describió su inspiración, diciendo: - "Pensé que padres famosos y un magnífico ático sería glamuroso y un bonito contraste más modesto de las raíces texanas de Jessie.

Ese pez fuera del agua hace las buenas historias, y me inspiré en muchas familias que han adoptado niños de diferentes etnias.

[4]​[16]​ Trece episodios fueron ordenados inicialmente para la primera temporada, pero mientras que la primera temporada de la serie estaba en producción, Disney Channel ordenó otros siete episodios con lo que el número total de episodios de la primera temporada hasta veinte.

[11]​ Cuando se le preguntó acerca de la atmósfera en el set durante una entrevista con MSN TV, Ryan describió su relación con el joven elenco - "¡Definitivamente me siento como una niñera!

Ella también declaró que Jessie terminará a principios de 2016.

El mismo día, Disney ordenó la primera temporada de un spin-off titulado Bunk'd protagonizado por Peyton List (actriz), Karan Brar y Skai Jackson en sus respectivos papeles.

Cameron Boyce, quien interpretaba a Luke, es el único de los Ross que no se unió al reparto principal al estar Boyce protagonizando Gamer's Guide to Pretty Much Everything desde antes del inicio de la producción, teniendo su personaje apariciones episódicas en la primera y segunda temporada de la serie.