Chamberlin nació en Baltimore, Maryland, y se crio en Moorestown, New Jersey, mudándose ahí a los nueve años.

[1]​ Chamberlin se graduó en Mason Gross School of the Arts de la universidad Rutgers con una licenciatura en Bellas Artes en la actuación.

Chamberlin ha sido nominado a un Drama Desk and Tony Awards por Dirty Blonde (como Charlie), Seussical (como Horton), y The Addams Family (como Uncle Fester).

Créditos adicionales en teatro Broadway incluyen My Favorite Year, Triumph of Love, Abe Lincoln in Illinois, Chicago y The Ritz.

[3]​ Chamberlin actualmente aparece en la serie original de Disney Channel, Jessie como un mayordomo llamado Bertram.