Su primera poesía apareció en pequeñas revistas de vanguardia, junto con las obras de autores como James Joyce y Gertrude Stein, y estaba influida por la figura del nativo americano a la vez que por el Imagismo.
A partir de 1930 vertió su estilo en moldes más clásicos, formalizando la rima y el ritmo poéticos.
Se le asocia a veces con la corriente crítica del llamado new criticism; de Wallace Stevens afirmó que era el «maestro helado».
En 1926, se casó con la poeta y novelista Janet Lewis, también de Chicago.
Se le otorgó el premio de poesía Bollingen Prize for Poetry por sus Collected Poems.