Fue uno de los primeros pintores ingleses notables, destacando como retratista.
Fue descrito por John Aubrey (1626 – 1697) un contemporáneo suyo, como «el más excelente pintor que Inglaterra ha criado nunca».
Van Dyck descubrió a Dobson cuando encontró una pintura del joven artista en un escaparate de Londres.
Cuando van Dyck murió en 1641, probablemente Dobson le sucedió como sergeant-painter del Rey, aunque se carece de pruebas.
Entonces, sin patrocinio, fue encarcelado durante un corto periodo de tiempo por deudas y murió en la pobreza a la edad de treinta y seis años.