Bulger no solicitó la libertad bajo fianza y permaneció en custodia en la Casa de Corrección en Plymouth, Massachusetts.

Pero no se había reformado; pasó un tiempo en la prisión militar por varios asaltos y más tarde fue arrestado por la policía de la Fuerza Aérea en 1950 por ausentarse sin permiso.

Se convirtió en un amigo cercano del preso Clarence Carnes, también conocido como "The Choctaw Kid".

Nee discute esto, alegando que Killeen fue asesinado por los ejecutores de la pandilla Mullen James Mantville y Tommy King, no Bulger.

En una entrevista de 2004, Winter recordó que el muy inteligente Bulger "podía enseñar trucos al diablo".

Según Kevin Weeks: "Como delincuente, se limitó a atacar a los delincuentes ... Y cuando las cosas no pudieron resolverse para su satisfacción con estas personas, después de que se hubieran explorado todas las demás opciones, no dudaría en usar la violencia.

Bulger luego usó pintura en aerosol negra para pintar la frase "Bus Teddy" en la acera justo afuera del sitio histórico nacional.

Tres años más tarde, Bulger se asoció con Flemmi, un mafioso italiano-estadounidense que había sido informante del FBI desde 1965.

Aunque es un hecho documentado, Bulger pronto siguió el ejemplo de Flemmi, pero exactamente cómo y por qué se sigue debatiendo.

Connolly supuestamente dijo que la Oficina podría ayudar en la pelea de Bulger con el jefe Patriarca Gennaro Angiulo.

Según Kevin Weeks: "Bastante extraño, Jimmy, me dijo: 'Las últimas palabras de Louie para mí fueron una mentira'.

Mientras tanto, Connolly mantuvo informados a Bulger y Flemmi sobre lo que Halloran le estaba diciendo al FBI, específicamente su conocimiento de su participación, junto con su socio más joven James "Gentleman Jim" Mulvey en el asesinato en Tulsa, Oklahoma, del empresario Roger Wheeler.

Después de llegar a la escena, Weeks vigiló el restaurante Anthony's Pier 4, donde Halloran estaba cenando.

Halloran vivió el tiempo suficiente para identificar a su atacante como James Flynn, un asociado de Winter Hill, quien más tarde fue juzgado y absuelto.

Flynn siguió siendo el principal sospechoso hasta 1999, cuando Weeks acordó cooperar con los investigadores e identificó a Bulger como uno de los tiradores.

Según Weeks, Bulger consideró brevemente matar a Shea, pero finalmente decidió extorsionar semanalmente sus ganancias.

Era una droga sucia con la que los usuarios se atoraban en sus brazos, hacían problemas con las agujas y, más tarde, contraían el SIDA.

En repetidas ocasiones se peleó con otros reclusos que acusaron a Bulger de ser "una rata".

También lo fueron los esfuerzos por recaudar dinero y contrabandear armas para la lucha armada de los "Provos" contra la presencia británica en Irlanda del Norte.

Sin embargo, después de interrogar a McIntyre durante varias horas, Bulger decidió que no tenía la disciplina para cortar lazos con todos.

Se piensa que Bulger había obtenido su parte del premio mayor ilegítimamente, aunque esto nunca pudo ser probado.

Incluso se había unido a asociaciones en nombre de Baxter, creando una cartera completa para el tipo.

En diciembre de 1994, el agente ya retirado del FBI John Connolly le informó que las acusaciones selladas provenían del Departamento de Justicia y que el FBI estaba programado para hacer arrestos durante la temporada navideña.

Se reunió en Malibu Beach en Dorchester con Weeks, quien había llevado consigo a la novia de Bulger, Catherine Greig.

Mientras se dirigían a un restaurante japonés cercano, Bulger finalmente reveló lo agotado que estaba con la vida mientras huía.

El cuerpo de Paul McGonagle quedó escondido y enterrado durante 25 años en Tenean Beach, en Dorchester.

Después de ser capturada junto a Bulger, Greig buscó su liberación bajo fianza y confinamiento domiciliario, una solicitud que fue denegada.

En una larga carrera política, el senador Bulger ascendió puestos hasta convertirse en presidente del Senado de Massachusetts.

Bulger agregó: "Mientras me preocupaba por mi hermano, ahora reconozco que no entendí completamente las dimensiones de su vida.

Quería otra oportunidad para "terminar el trabajo", pero Bulger le aconsejó que se olvidara de Howie Carr.