La película es protagonizada por Johnny Depp, Kevin Bacon, Benedict Cumberbatch, Joel Edgerton, Peter Sarsgaard, y Dakota Johnson.

Dos mafias, la irlandesa y la italiana, conviven enfrentadas por la supremacía en el crimen organizado de la ciudad.

Kevin Weeks (Jesse Plemons) es el portero del local, al que se le ve involucrándose en una pelea para no permitir entrar a personas problemáticas.

Al día siguiente, Litif es engañado para ser llevado a un descampado, donde es asesinado por la banda, y Weeks le reemplaza en la cúpula mafiosa.

Esto permite a Bulger hacerse millonario con negocios sucios y blanqueo de dinero, pero en su ambición, Bulger se propone controlar el negocio del deporte de la cesta punta, para lucrarse con apuestas y resultados amañados.

Bulger incumplía así la condición del FBI para ser confidente, por lo que urde un plan para tener a Connolly bajo su control.

Barry Levinson iba a dirigir en un principio la película basada en la vida de Whitey Bulger, el jefe del crimen en Boston.

El 10 de junio del mismo año se anunció que Jeremy Strong estaría en la película.

[11]​ El 26 de junio, Kevin Bacon fue agregado al elenco para interpretar a Charles McGuire.

[12]​ El 1 de junio, David Harbour fue agregado al elenco para interpretar a John Morris.