Recibió su segunda nominación al Primetime Emmy por hacer de Robert Daly en «USS Callister», un episodio perteneciente a la serie Black Mirror (2017).

Entre sus papeles en el cine se incluyen Val Dodd en The Master (2012), Kevin Weeks en Black Mass (2015), Joe Murphy en Bridge of Spies (2015), Gary Kingsbury en Noche de juegos (2018), Kurt en Vice (2018), Chuckie O'Brien en El irlandés (2019) y Jake en I'm Thinking of Ending Things (2020).

Recibió una candidatura al Premio Independent Spirit como mejor actor por su papel como David Mulcahey en Other People (2016), y una candidatura al premio Óscar como mejor actor de reparto por su papel en El poder del perro (2021).

[4]​ Asistió a los colegios del área de Mart, Texas, donde jugaba al fútbol americano en primaria y secundaria.

En la primera temporada del programa, su personaje, Landry Clarke, sirvió como complemento cómico y mejor amigo del mariscal de campo Matt Saracen, aunque el propio Landry no estaba en el equipo.

[9]​ La serie, un éxito entre el público y la crítica, finalizó tras cinco temporadas después de cambiarse a DirecTV en 2011.

[10]​ En 2012, Plemons se reunió con Kitsch y el creador de Friday Night Lights, Peter Berg, en la película Battleship.

[13]​[14]​ En 2012, Plemons también tuvo un papel secundario en el drama de Paul Thomas Anderson The Master.

Plemons interpretó al mafioso Kevin Weeks en la película Black Mass, protagonizada por Johnny Depp, que se estrenó en los cines en septiembre de 2015.

También ese año, apareció en el filme de Stephen Frears sobre Lance Armstrong, The Program, y en Bridge of Spies dirigida por Steven Spielberg.