Durante la Primera Guerra Mundial, se ofreció voluntario para el Ejército Ruso y finalmente se convirtió en instructor de conducción para unidades de blindados ligeros en San Petersburgo, como describen sus memorias, «Сентиментальное путешествие.
Allí, en 1916, fundó la (Óbschestvo izuchéniya POetícheskogo YAZyká (OPOYAZ) —Sociedad para el estudio del lenguaje poético—), uno de los dos grupos, con el Círculo Lingüístico de Moscú, que desarrollaron las teorías críticas y técnicas del formalismo ruso.
Entonces fue enviado por el Gobierno provisional ruso como comisario adjunto a Frente Suroeste donde fue herido y donde consiguió una medalla al valor.
Después de esto, fue comisario adjunto del Cuerpo Expedicionario ruso en Persia (véase Campaña Persa).
Sus experiencias durante los años revolucionarios y de la guerra civil son el tema del libro Un viaje sentimental (Sentimentálnoie puteshéstvie), que finaliza con su llegada a Berlín.
Allí participó en numerosos eventos de emigrantes rusos en parte, publicó sus propios libros, entre ellos Zoo o Cartas no sobre el amor (Zoo ili pisma ne o liubví), publicado en muchos idiomas y su mayor éxito literario.
La trigésima y última carta, sin embargo, fue dirigida al Comité Ejecutivo Central de la URSS en Moscú, en la que Shklovski pidió permiso para regresar.
En 1934 fue uno de los autores (en su mayoría anónimos) de una antología editada por Maxim Gorki sobre la construcción del Canal Mar Blanco-Báltico construido por presos del GULAG (Kanal ímeni Stálina - El canal Stalin; el libro fue prohibido nuevamente en 1937).
En ese momento, se comprometió a contarle al mundo sobre el terror como un "testigo ocular".
No fue hasta el deshielo posterior a la muerte de Stalin en 1953 que fue reconocido nuevamente como un teórico literario.
Pero se mantuvo alejado de los escritores, que empezaron con críticas cautelosas al régimen.
Describe este concepto como lo siguiente: Dicho de otro modo, el arte presenta a los objetos desde otra óptica.