[3][4] Diaby nació en París y se unió en diciembre de 1996 a CM Aubervilliers, un club local.
Luego de dos años en ese equipo amateur y progresar rápidamente, fue transferido a un club cercano semi-profesional conocido como el Red Star Saint-Ouen, en el que estuvo un año.
[6] Tras su etapa en el PSG fue fichado por el Auxerre en 2002 y jugó en el equipo juvenil del mismo, con el que ganó el campeonato nacional sub-16 ese año.
Esa temporada jugó al lado de su actual compañero del Arsenal Bacary Sagna, así como Younes Kaboul, Hassan Yebda, Jean-Joël Perrier-Doumbé y Garra Dembélé.
Guy Roux consecuentemente los promovió al primer equipo y le asignó el dorsal 24.
Al igual que la temporada pasada, Diaby entrenaba con el primer equipo mientras jugaba en la cuarta división.
[8] Diaby pasó el resto de la temporada jugando en la reserva o luchando con las lesiones.
Estuvo ocho meses en rehabilitación hasta que volvió en acción en la siguiente temporada.
Diaby anotó su primer y único gol en la campaña el 14 de marzo ante el Aston Villa.
Anotó su segundo gol en esa competencia, abriendo el marcador y dando la ventaja a su equipo.
[14] Diaby terminó la temporada anotando el tercer gol del Arsenal en la victoria por 4-1 sobre Stoke City.
[15] Diaby al fin empezó la temporada 2009/10 sin arrastrar ninguna lesión y rápido se asentó con buenas actuaciones.
Finalizó la campaña con la mayor cantidad de partidos jugados, goles y asistencias que tuvo en toda su carrera.
Al ser expulsado, Arsenal ganaba 4-0 pero increíblemente el equipo logró conceder cuatro goles que significaron un escandaloso empate de 4-4.
Solo estuvo en cancha media hora pues lo aquejó otra lesión y tuvo que salir a los 81 minutos del encuentro.
No jugó el primera partido del torneo (1–1) ante Inglaterra por estar suspendido pero regresó a la alineación titular en la victoria de 3–1 ante Noruega.
Francia ganó 3–1 consiguiendo su sexto título sub-19 y el primer torneo internacional de Diaby.
Describió su llamado como una "gran sorpresa" pues recién se había recuperado de su lesión al tobillo.
Fue elogiado por el diario escocés The Scotsman como el mejor jugador del equipo en el pobre empate.
Debido a la lamentable presentación francesa, Diaby, junto con los otros 22 miembros de la selección, fueron suspendidos para el partido amistoso con Noruega.
Luego de jugar todo el encuentro en la victoria ante Luxemburgo, se perdió el partido con Inglaterra gracias a otra lesión.
En marzo de 2011, Diaby fue llamado para los encuentros ante Luxemburgo y Croacia, pero, por segunda vez en la temporada, fue desconvocado por lesión.