[1]​ En 1892, junto con los otros soberanos alemanes, Valdemar atendió a una reunión en Berlín con el emperador alemán Guillermo II.

Después de que el emperador describiera los otros soberanos como vasallos, el príncipe Valdemar se ofendió e interrumpió el discurso para decir: "No, señor, no sus vasallos.

Su hermano, sin embargo, sufría de una enfermedad mental y ya que había sido puesto bajo restricciones legales en 1870 y 1893, era necesario establecer una regencia para el gobierno de Lippe.

[3]​ El príncipe Valdemar, previendo estos acontecimientos, había hecho una previsión en su testamento, según la cual la regencia debería ir al príncipe Adolfo de Schaumburg-Lippe, cuñado del emperador alemán.

Hubo varios compromisos y el asunto fue finalmente resuelto en 1905.