Por ello, Trevor decide iniciarse en la vida criminal, primero mediante pequeños golpes (atracos, contrabando, etc.).
[6][7] El jugador encarna a Trevor diez años después del atraco fallido de Ludendorff.
Tras reencontrarse con su antiguo compañero, Trevor descubre que Michael había fingido su muerte y residía ahora en la clandestinidad con su familia, cambiando su apellido a «De Santa».
Sin embargo, Trevor no ha perdonado a su viejo amigo por su traición, manteniendo ambos una tensa relación en toda la trama del juego.
Trevor además ejecuta un golpe contra Merryweather, una compañía paramilitar privada (parodia de Blackwater), lo que supondrá otro problema añadido.
[13] Autores como Eva Cid del medio Vandal catalogaron a Trevor Philips como «una pieza maestra pensada para legitimar los comportamientos reprobables del jugador [...] es la carta blanca para desatar el caos más absoluto», lo que para esta autora no dejan de ser tres maneras de interpretar los roles (refiriéndose a los personajes) que ofrecen los creadores de GTA V.