En 1929 se adjudicó las 24 Horas de Le Mans con Woolf Barnato al volante de un Bentley 6.5 Litros, y repitió el título en 1931 conduciendo un Alfa Romeo.

Contrajo la malaria en Palestina, enfermedad que padecería recurrentemente durante el resto de su vida.

En 1921 debutó en pruebas automovilísticas en el circuito de Brooklands, pero disputó relativamente pocas carreras hasta 1927, estando por entonces demasiado a menudo ocupado por sus actividades profesionales e intentando vencer la fuerte oposición de su familia.

Tras superar las reticencias de su familia ese mismo año, en el que disputó las 6 Horas de Brooklands sobre un Bentley 3 Litros, Birkin adquirió un Bentley 4.5 Litros en 1928.

Para ello, contó con la ayuda del especialista en compresores Charles Amherst Villiers, con el respaldo técnico del ingeniero Clive Gallop y con el apoyo financiero de la millonaria Dorothy Paget, tras casi agotar sus propios recursos económicos.