Sus éxitos en categorías inferiores y en sus dos primeras temporadas como profesional, sumados al hecho de ser la mayor promesa holandesa en el principal equipo del país, hicieron que fuera bautizado como el heredero de sus compatriotas como Erik Dekker o Michael Boogerd, de notable éxito en el equipo naranja.
Ese mismo año debutó en el Giro de Italia, terminando 75.º en la general.
En 2007 logró varios triunfos, destacando sobre todos ellos la general del Tour de Romandía (más una etapa) y su victoria de etapa en la Vuelta a Suiza, pruebas ambas del UCI ProTour.
[1] Sin embargo, el ciclista aseguró sentirse recuperado al volver a la Toscana y se mostró dispuesto para acudir al Tour de Francia, aunque sorprendentemente su equipo no le seleccionó (lo cual creó sorpresa al esperarse que fuera un importante gregario para el jefe de filas del equipo Denis Menchov de cara a ganar la carrera), quedando fuera de la Grande Boucle.
El ciclista neerlandés participó no obstante en agosto con su país en los Juegos Olímpicos de Pekín.
Aunque oficialmente no se informó del motivo exacto de dicha ruptura (la explicación se limitó a diferencias de opinión entre ambas partes), las sospechas de dopaje que se cernían sobre el corredor tras haber dado unos valores anormales (aunque no positivos, según le dijo el jefe médico de la UCI, el doctor Mario Zorzoli)[2] en un control antidopaje durante la Vuelta a Suiza, además de su relación con el controvertido doctor Luigi Cecchini con consulta en la Toscana y su posible implicación en el Caso HumanPlasma, podrían haber precipitado este sonado divorcio deportivo entre el joven ciclista de 23 años y su equipo desde amateur.
[10] Luego de cumplida la sanción, en agosto Dekker firmó por 3 meses con el equipo Chipotle Development Team debutando en la Vuelta a Portugal, carrera en la que abandonó en la 6.ª etapa.