[3] Su padre era campeón estatal en la interpretación con fiddle,[4] y la familia de Wills siempre estaba dedicada a la música cuando no trabajaba en el cultivo del algodón.
[5] Wills no solo aprendió música tradicional con su familia, sino también canciones negras directamente de africanos americanos.
[6] De joven, "Jim Rob", como era entonces conocido, estuvo viajando a la deriva varios años intentando ganarse la vida.
Alternó esta ocupación con la interpretación del fiddle, incluso cuando se trasladó a Fort Worth, Texas, en 1929.
En 1930 Milton Brown se unió al grupo como primer vocalista, dando un nuevo sentido innovador y de experimentación a la banda, ahora llamada los Light Crust Doughboys, dado su patrocinio radiofónico por la marca Light Crust Flour.
Brown dejó el grupo en 1932 para formar los Musical Brownies, la primera formación verdadera de Western swing.
Una decisión aún más desastrosa con relación a sus negocios fue la apertura de un segundo club, la Bob Wills Ranch House en Dallas, Texas.
En 1950 Wills consiguió dos éxitos que entraron en el Top Ten, "Ida Red Likes the Boogie" y "Faded Love".
[18] Incluso en 1958 su retorno a KVOO, donde su hermano menor, Johnnie Lee Wills, había mantenido la presencia familiar, no tuvo el éxito esperado.
Actuó dos veces en [1] en el programa televisivo de la ABC Jubilee USA, y mantuvo a su banda en la carretera hasta bien entrados los años sesenta.
Tras sufrir dos infartos, en 1965 disolvió los Texas Playboys (que brevemente continuaron de manera independiente) para actuar únicamente en pequeños grupos musicales locales.
Mientras se encontraba en Las Vegas, entre otros lugares, hizo grabaciones para el sello Kapp Records, aunque ya era una figura prácticamente olvidada.
Sin embargo, en 1971 Wills se recuperó lo bastante para poder viajar ocasionalmente y actuar en conciertos de homenaje.
La sesión tuvo lugar en el mes de diciembre, y se grabó un álbum titulado For the Last Time.