En 1992 se unió al elenco de la película The Last of the Mohicans donde interpretó al mayor Duncan Heyward, un oficial de la Fuerza Militar del Reino Unido.

En 2007 apareció como invitado en la popular serie The Tudors donde dio vida a Edward Stafford el 3.er Duque de Buckingham, un poderoso miembro de la cort del rey Enrique (Jonathan Rhys-Meyers).

Ese mismo año apareció como invitado en la segunda temporada de la serie Robin Hood donde interpretó al rey Ricardo I de Inglaterra durante el episodio "We Are Robin Hood", un año después en 2008 Steven volvió a interpretar a Ricardo ahora en documental-serie Heroes and Villains.

En 2014 apareció en la película The Imitation Game donde interpretó al superintendente de la policía Smith.

Ese mismo año dio vida al coronel Randall Aiken en la serie Halo: Nightfall.