Tres barcos partieron desde el río Támesis en Londres en 1553 bajo el liderazgo de sir Hugh Willoughby.
Borough sirvió como master (maestro) del Edward Bonaventure, en el que Richard Chancellor navegaba como piloto en jefe y segundo al mando de la expedición.
Chancellor viajó por tierra a Moscú, donde negoció un tratado comercial con Iván el Terrible mientras Borough y la mayor parte de la tripulación pasaban el invierno en su barco.
No pudo franquearlo porque el hielo bloqueaba el paso y Borough regresó al mar Blanco e invernó en Kholmogory.
[8][9] Como tal, se convirtió en el primer manual de navegación en inglés y fue ampliamente utilizado durante muchos años.
Más tarde, transfirió sus servicios desde la Compañía de los Mercantes Aventureros a la Corona.