Él era un miembro ocasional de la Easy Riders, y también tocó con The Steeltown Three, que incluía a su hermano menor, Van Dyke Parks.
En 1963 formó Greenwood County Singers, más tarde conocido como The Greenwoods, que tuvo dos éxitos menores e incluyó a la cantante Gaile Foote.
[9][10] La versión más exitosa y conocida de la canción fue realizada por Frank y Nancy Sinatra en el álbum de The World We Knew.
El cantante británico Robbie Williams grabó "Somethin 'Stupid", a dúo en 2001 con la oscarizada actriz Nicole Kidman.
La canción se convirtió en Williams, Christmas Number-One single in the United Kingdom, y la quinta como un artista destacado primero.