Sketches of Spain

[9]​ Miles firmó un contrato con Columbia Records en 1957, el cual le permitió tener libertad creativa total sobre su trabajo.De ese acuerdo surgieron los álbumes Miles Ahead (1957) y Porgy and Bess (1958).[10]​ Para éste proyecto, Davis contó con la participación activa del pianista y arreglista canadiense Gil Evans.[13]​ El arte de cubierta del álbum está inspirado en la temática del álbum (al estilo español) y muestra una figura masculina tocando la trompeta en el extremo izquierdo, que correspondería a Davis, un toro corriendo en dirección al trompetista, en el extremo derecho, y la palabra MILES en medio.El álbum fue incluido en el listado de los RS500 en 2003, por la revista Rolling Stone, ocupando el puesto 356 originalmente.