Se graduó en la Academia del Ejército Imperial japonés en 1904.

Desde 1924-1926, Itagaki era un agregado militar asignado en la embajada japonesa en China.

Volviendo nuevamente a Japón en 1938, Itagaki ejerció brevemente como Ministro de Guerra entre 1938 y 1939.

Sin embargo, la derrota de las fuerzas japonesas contra el Ejército Rojo soviético en Nomonhan en el verano de 1939, fue un gran golpe en su carrera, y fue reasignado a comandar el Ejército Escogido en Corea, entonces onsiderado un cargo aparte.

Cuando la situación de guerra continuó a deteriorarse para Japón, el Ejército Escogido fue ascendido al 17° Ejército de Terreno japonés en 1945, con Itagaki todavía como comandante en jefe.