El término "Caudilla" podría derivar del latín "caput", cabeza, al descomponerse en "cap-villa", esto es, "cabeza de villa", refiriéndose a que pudo ser cabeza del estado que presidió el castillo que se construyó en el siglo XV.

El municipio se encuentra situado en la Comarca de Torrijos y linda con los términos municipales de Maqueda, Novés, Torrijos, Gerindote, Escalonilla, Carmena, Alcabón y Santa Olalla, todos de Toledo.

En 1216 aparece en un documento mozárabe donde se cita el pago de la población.

Tras la Reconquista, Caudilla fue repoblada en el siglo XII por castellanos viejos.

En el siglo XV se hospedó en esta villa Enrique IV en su camino hacia Toledo.