Los primeros cinco años llevó el nombre de Maldonado chico, hasta que se le instituyó un patrono.

[5]​ Ceballos, apenas terminada su conquista de Río Grande del Sur, envió desde allí a 20 familias de origen azoreño (portugueses) voluntarios o apresados durante la guerra, para fundar un nuevo pueblo.

No obstante, hacia 1784 el pueblo prácticamente se había despoblado, quedando apenas entre 150 y 200 personas.

El 29 de octubre de ese año, cuando los ingleses asaltaron y saquearon Maldonado, figuraba un portugués, N. Cardoso, como comandante en San Carlos, cuyos habitantes aterrorizados huyeron en su mayor parte dejando abandonadas sus casas y los pocos muebles que poseían, por temor a que se hiciera otro tanto allí.

Al día siguiente el nuevo gobierno establecido en la ciudad vecina le enviaba a Cardoso un oficio, haciéndole entender que tenía dos mil hombres para tomar el pueblo, si no daba la obediencia al Rey de la Gran Bretaña.

Al recibirse tan satisfactoria contestación escribieron elogiando al pueblo de San Carlos, el que tendría ante su rey la primera protección y la concesión de cuanto se le pedía.

En reemplazo de Abreu y Martínez fue investido con el mando de la pequeña división, el teniente coronel José Moreno, quien inmediatamente puso por obra el sitiar la plaza donde se hallaba Sir Home Riggs Popham con todas sus fuerzas.

Ingeniosas maniobras de los expedicionarios españoles y los locales terminaron por hacer que Popham se retirase.

[7]​ La fuerza expedicionaria inglesa todavía tomaría Montevideo en 1807, pero al verse derrotadas en Buenos Aires, abandonaron definitivamente el área.

Los habitantes de San Carlos tuvieron un papel activo en la posterior Revolución Artiguista.

En 1998 y en 2006 obtuvo en forma invicta la Copa El País (que en ese momento estaba relegada por el Torneo Mayor).