A mediados del siglo XX obtuvo varios títulos, pero su época dorada vendría en los años 1990 y 2000.
Libertad obtuvo este torneo internacional, y de esa manera se convirtió en el primer y único equipo del interior del Uruguay en obtener un torneo internacional.
El nombre del Club se le debe al Sr. Silvestre Bueno (quien también fue uno de los Fundadores).
Ese mismo año adquiere el predio en el que ya venía jugando de local en los Campeonatos de la Liga y que por otra parte es donde hoy se encuentra ubicado el Estadio “Álvaro Pérez”.
Durante el año 1981 se celebra el 50 Aniversario del Club y entre muchas actividades se destaca el descubrimiento de una Placa de Granito en el Estadio como homenaje a sus Fundadores.
En 1993, se denomina con el nombre de Lucilio “Chilo” Bonilla el Palco Oficial del Estadio “Álvaro Pérez”.
Al año siguiente, se crean dos Marchas del Club por dos albicelestes: Eddy Ricci y Artigas Silveira.
Con la venida del año 2000, se construye un Mini Gimnasio en el Estadio “Álvaro Pérez”.
la Donación del terreno ubicado en la esquina de las calles Carlos Alberto Cal y Concepción "Lito" García, frente al Estadio “Álvaro Pérez”.