Al retirarse la dictadura, asumió el gobierno el radical Raúl Alfonsín, quien desde la campaña electoral había mostrado una actitud de enfrentamiento frontal contra los sindicatos, denunciando un supuesto "pacto sindical-militar".

En 1989 se realizaron elecciones presidenciales que fueron ganadas por el peronismo con la candidatura de Carlos Menem.

Ubaldini apoyó la candidatura de Menem y participó activamente en su campaña electoral durante la que el candidato peronista se comprometió a realizar un "salariazo" que diera inicio a una "revolución productiva".

Años después, cuando era interrogado por la prensa sobre su apoyo inicial a Menem, Ubaldini solía responder: Ubaldini adoptó entonces una postura fuertemente crítica al "menemismo", razón por la cual en 1990 el gobierno presionó con éxito para que fuera desplazado de la Secretaría General de la CGT.

Su vida privada la hizo pública junto a ella cuando se casaron legalmente en octubre de 1996.

Anteriormente tuvo otro matrimonio del que nacieron dos hijos, Saúl Edólver y Juan Pablo Ubaldini, pero siempre destacaba Ubaldini que su divorcio databa de muchos años antes de conocer a su segunda esposa.

[4]​ Ya en su lecho de muerte Raúl Alfonsín lo llamó para ver cómo estaba, y el ex líder gremialista dijo que estaba arrepentido de haber hecho peligrar la democracia con tantos paros y movilizaciones.