Síntesis de indoles de Leimgruber–Batcho

- El indol deseado 3 se forma luego en un segundo paso por ciclización reductiva.

En el esquema anterior, la ciclación reductora se efectúa con níquel Raney e hidrazina.

El paladio sobre carbono y el dihidrógeno, el cloruro estannoso, el hidrosulfito de sodio o el hierro en ácido acético también son agentes reductores efectivos.

El carbanión resultante ataca para producir la enamina correspondiente, con pérdida de metanol.

El proceso se ha convertido en una alternativa popular a la síntesis de indol de Fischer porque muchos orto-nitrotoluenos iniciales están disponibles comercialmente o se fabrican fácilmente.

El Leimgruber-Batcho índole síntesis
El Leimgruber-Batcho índole síntesis
Un ejemplo de un dinitrostyrene reductive cyclization
Un ejemplo de un dinitrostyrene reductive cyclization