Síntesis de indol de Fischer
La síntesis de indol de Fischer es una reacción química que produce el compuesto heterocíclico aromático indol a partir de una fenilhidrazina (sustituida) y un aldehído o cetona en condiciones ácidas.
Hoy medicamentos antimigraña de la clase triptán a menudo se sintetizan mediante este método.
[3][4][5] La reacción de una fenilhidrazina (sustituida) con un carbonilo (aldehído o cetona) forma inicialmente una fenilhidrazona que isomeriza a la enamina respectiva (o 'eno-hidrazina').
La imina resultante forma un aminoacetal cíclico (o aminal), que bajo el catálisis ácido elimina NH3, dando como resultado la indol aromático energéticamente favorable.
Estas N - arilhidrazonas se intercambian con otras cetonas, lo que amplía el alcance de este método.
