Síntesis de indol de Fischer

La síntesis de indol de Fischer es una reacción química que produce el compuesto heterocíclico aromático indol a partir de una fenilhidrazina (sustituida) y un aldehído o cetona en condiciones ácidas.Hoy medicamentos antimigraña de la clase triptán a menudo se sintetizan mediante este método.[3]​[4]​[5]​ La reacción de una fenilhidrazina (sustituida) con un carbonilo (aldehído o cetona) forma inicialmente una fenilhidrazona que isomeriza a la enamina respectiva (o 'eno-hidrazina').La imina resultante forma un aminoacetal cíclico (o aminal), que bajo el catálisis ácido elimina NH3, dando como resultado la indol aromático energéticamente favorable.Estas N - arilhidrazonas se intercambian con otras cetonas, lo que amplía el alcance de este método.
The Fischer indole synthesis
The Fischer indole synthesis
Mecanismo de la síntesis de indol de Fischer
The Buchwald modification of the Fischer indole synthesis
The Buchwald modification of the Fischer indole synthesis