Fue educado en el Trinity College, ubicado en Dublín, Irlanda, donde fue tesorero de la Sociedad Histórica del Colegio y se unió al Regimiento de Infantería como alférez en 1789.
En 1810, Ross se hizo Coronel, así como Ayudante de campo del Rey.
La controversia aún rodea la decisión de Ross de destruir la propiedad pública, pero perdonó a la propiedad privada durante la quema.Ross entonces fue persuadido para atacar Baltimore, Maryland.
En el camino a lo que sería la batalla de North Point, una parte de la gran batalla de Baltimore, los británicos se encontraron con tiradores estadounidenses y el General Ross se adelantó para dirigir personalmente sus tropas.
Fue desviado a Nueva Orleans para la próxima batalla (enero de 1815), y el cuerpo fue enviado más tarde en el buque británico HMS Royal Oak a Halifax, Nueva Escocia, donde su cuerpo fue enterrado el 29 de septiembre de 1814.