Rayner se crio en Queens, y estudió en el College of the Holy Cross de Worcester (Massachusetts).
[1][3][4] Tras la guerra trabajó brevemente en Grand Rapids (Míchigan) en la emisora radiofónica WOOD Radio, así como en Nueva York y en Dayton, Ohio.
[9][10] Ese mismo año trabajó en un espacio de mediodía titulado The Ray Rayner Show, en el cual, junto a Mina Kolb, se combinaba música con comedia, baile y pantomima.
Aunque reticente en un principio, cumplió el trabajo en The Little Show, similar a Ray Rayner and His Friends.
También presentó Popeye's Firehouse (como el Jefe Abernathy) durante otros dos años,[1][9][10][13] y en 1961 se pasó a WGN-TV.
[14][17] Tras cancelarse Dick Tracy, se produjo hasta 1968 un nuevo programa vespertino, Rocket to Adventure, en el cual pudo verse a Gigantor y al Octavo Hombre.
[10][14][18] Ray también tenía el muñeco de un perro, Cuddly Dudley, creado por Roy Brown, que además le daba voz.
[10][21] Durante sus años en Chicago, con frecuencia también actuó en obras teatrales, incluyendo representaciones en el Forum Dinner Theater, y recibiendo una nominación al Premio Joseph Jefferson por uno de sus papeles.
Además, Rayner tomó algunos cursos en la Universidad de Nuevo México, dio clases y escribió una columna para un periódico local.