El puerto lleva oficialmente el nombre de Guadarrama porque es el principal paso sobre la sierra homónima.
Así se abría un paso totalmente necesario y de una importancia vital que unía la mitad norte de la península ibérica con la mitad sur, que hasta entonces, se realizaba por el vecino puerto de la Fuenfría en Cercedilla y posteriormente por el puerto de Navacerrada y que no resultara tan práctico como se esperara.
También en dicho monumento el rey mandó realizar la siguiente inscripción latina (con su traducción): "Ferdinandus VI pater patriae viam utrique castellae Superatir motibus fecit an Sallutis MDCCXLIX Regni sui IV" (Fernando VI, padre de la Patria, el camino para ambas Castillas por encima de los montes hizo, el año de nuestra salvación 1749, IV de su reinado) Este nuevo camino abierto en el siglo XVIII es la actual carretera nacional 6 Madrid-La Coruña.
En 1963 y 1972, grandes obras de ingeniería permitirían perforar nuevamente el macizo montañoso con sendos túneles carreteros, facilitando espectacularmente el tránsito rodado por la actual autopista AP-6.
En 1972, quedaría horadado el segundo tubo, cuando se amplió la autopista hasta Adanero, (entonces aún sentido Alto del Cristo del Caloco y posteriormente a Villacastín).