La Pre Pre Libertadores 1999 es la segunda edición del torneo el cual reparte los dos boletos a los equipos mexicanos para la Copa Libertadores 2000.
El torneo fue ganado por el Atlas de Guadalajara al obtener el primer lugar de grupo con 7 puntos y así obtuvo el lugar de México 1, mientras que el América que logró el segundo lugar con 7 puntos pero por diferencia de goles acabó en dicha posición con lo que logró calificar como México 2 a la Pre-Libertadores 2000 contra clubes venezolanos por dos lugares a la Copa Libertadores 2000.
Se jugó nuevamente en Estados Unidos, pero ahora bajo el formato de un pentagonal todos contra todos, clasificando los dos primeros lugares
2 goles José Saturnino Cardozo - Toluca Juan Pablo Rodríguez - Atlas Miguel Zepeda -Atlas Braulio Luna - América 1 gol Juan Ángel Paredes - América Maura Camoranesi - Cruz Azul Eduardo Lillingston - Toluca Carlos María Morales - Toluca Jorge Almirón - Atlas Paulo César Chávez - Guadalajara Sinha - Toluca Daniel Osorno - Atlas Jorge Santillana - Atlas Hugo Castillo - Atlas José Manuel Abundis - Toluca Alfonso Loera - Guadalajara Mariano Varela - Guadalajara Raúl Rodrigo Lara - América Joel Sánchez - América Darko Vukić - Toluca Atlas Campeón