Sin embargo, la boda conllevaba riesgos, pues Felipe y María eran primos por partida doble.

Según el cortesano Gramiz, el príncipe creció mimado y tenía comportamientos exagerados.

[1]​ Estas anécdotas contrastan con los datos que revelan los estudios sobre su formación y la documentación a partir de la cual José Luis Gonzalo Sánchez-Molero ha podido reconstruir su biblioteca y su afición por la cultura.

Aunque no tenía muchos libros en latín, sí leía en portugués y desde 1566 tuvo un preceptor de alemán.

[3]​ En 1562, en Alcalá, se cayó por las escaleras persiguiendo a una sirvienta y se golpeó en la cabeza; tras probar muchos tratamientos diferentes, incluyendo el acudir al curandero Pinterete[4]​ y a poner a los pies de su cama la momia de San Diego de Alcalá,[5]​ finalmente Andrés Vesalio le realizó una trepanación, operación muy arriesgada que le trajo secuelas, pues se acrecentaron su crueldad y sus excentricidades.

Felipe II pensó en casarlo con María I de Escocia, un matrimonio arriesgado, pues suscitaría la enemistad de Francia, Inglaterra y posiblemente del Sacro Imperio Romano Germánico.

Estas razones, unidas a la personalidad del príncipe, hicieron que Felipe II fuera enfriando las negociaciones.

Por otro lado, Carlos quería gobernar los Países Bajos de los Habsburgo como su padre le prometió en 1559, pero la inestabilidad en aquellos territorios unida a la desconfianza del monarca hicieron que incumpliese dicha promesa, y de hecho ni siquiera lo convocó para tratar la cuestión.

El príncipe se burlaba del rey, al que comparaba en sus titubeos con la figura de su abuelo, el emperador Carlos I.

Como el príncipe amenazó con quitarse la vida, Felipe II ordenó que no pudiese tener cuchillos ni tenedores.

En ella, Carlos e Isabel de Valois, mujer de Felipe II, luchan por su amor contra un implacable Felipe II, mientras los Países Bajos, defendidos por el príncipe, luchan por sus libertades.

El dramaturgo Diego Jiménez del Enciso le dedicó El príncipe don Carlos, escrito hacia 1621 e impreso en 1634.