Hasta ahora se ha fabricado en tres generaciones: Entre sus rivales se encuentran el Alfa Romeo 4C, el Alpine A110, el Audi TT, el BMW Z4, el Mazda MX-5, el Nissan Fairlady Z , el Subaru BRZ, el Mercedes-Benz Clase SLC y el Toyota GT86.

La activación del Sport Chrono Pack opcional hacía que el cambio fuese aún más deportivo.

En modo manual, también se controlaba el cambio automático a la marcha más alta.

Una aleta integrada se desplegaba a 120 km/h para disminuir la elevación del eje trasero.

En su versión original, el Cayman estaba equipado con llantas de 17 pulgadas especialmente diseñadas para este modelo.

Estos valores son analizados por la unidad PASM, que luego identifica la conducción y regula la amortiguación de acuerdo con el modo elegido, "Normal" o "Sport".

Los discos perforados y ventilados son más grandes que en el Cayman clásico.

La deportividad está subrayada por la inscripción "Cayman S" en las tiras del umbral de la puerta.

Se distingue por El Cayman S "Porsche Design Edition 1" se entregó con un estuche que contenía accesorios Porsche Design (una estilográfica, un llavero, gafas de sol, un cronógrafo y una navaja de bolsillo negra).

Es un homenaje directo al estudio de diseño Porsche Design y sus famosos cronógrafos.

También se mejoró el diseño interior: asientos "deportivos" y volante alcántara.

El Cayman S Sport también estaba disponible en rojo, blanco, negro y gris.

Estaba marcado como "Cayman S" en los paneles laterales y una placa numerada unida a la guantera.

Su alerón trasero negro era fijo, a diferencia de los otros modelos del Cayman.

Alcanzaba 100 km/h en 5,0 s (4,4 s con PDK y Sport Chrono Package) y su velocidad máxima era de 282 km/h (280 km/h con PDK) lo que lo convertía en el Cayman más eficiente, casi igualando a su "hermano mayor", el Porsche 997.

Junto con una nueva carrocería, el tipo 981 presentaba un nuevo chasis un 40% más rígido a la torsión, la vía delantera era 40 mm (2 plg) más ancha, la trasera 18 mm (1 plg) más ancha y la distancia entre ejes se extendió 60 mm (2 plg), pero con una pequeña reducción de peso de hasta 35 kg (77 lb) en comparación con el tipo anterior del 987.

Los modelos manuales y automáticos estaban disponibles con varias opciones técnicas, incluyendo el sistema Porsche Torque Vectoring (PTV) y un Paquete Sport Chrono que incluía montajes de transmisión activos, haciendo que el modelo equipado con PDK fuera aún más rápido.

[3]​ La segunda generación de Cayman se presentó en el 2012 Geneva Motor Show.

El 981 Cayman presenta mejoras que incluyen un nuevo cuerpo, una distancia entre ejes más larga, una pista delantera más ancha, dirección eléctrica y un interior rediseñado que combina con los modelos 911 contemporáneos de la firma.

El 981 tenía una nueva carrocería, con una distancia entre ejes más grande, pero todavía utilizaba un motor bóxer plano de seis cilindros.

En 2016 se rediseñó este modelo, pasando a llamarse Cayman 718, en homenaje al concepto presentado en Le Mans en 1957.

El motor rinde 325 CV (50 más que el Cayman básico), y acelera de 0 a 100 km/h en 5 segundos (4,7 si se dispone del Sport Chrono Pack), y alcanzaba una velocidad máxima de 283 km/h.

[9]​ En términos de diseño exterior y rendimiento, era muy similar a su "primo" convertible, el Boxster Spyder.

La mecánica era esencialmente la misma que la del GT4, con un motor de 3,8 L y 385 CV.

En comparación con el GT4 estándar, la versión Clubsport pesaba 1300 kg en lugar de 1340 kg, lo que se consiguió eliminando la insonorización, al igual que las alfombras y el asiento del pasajero.

Para la temporada 2013 del Grand-Am Rolex Sportcar Series North American Endurance Championship, Porsche lanzó un modelo de Cayman que cumplía con las regulaciones del campeonato GX, llamado Cayman GX.R.

[12]​ Tres Cayman GX.R comenzaron las 24 Horas de Daytona, en particular los inscritos por BGB Motorsports y Napleton Racing.

Entre estos, los faros bi-xenón con la función "Porsche Dynamic Light System" (PDLS) o incluso las llantas "Carrera Classic" de 20 pulgadas.

En esta línea, el nombre tiene el propósito de evocar una serie de carreras que ganó un automóvil ligero que superó a otros automóviles con motores más potentes.

Al entregar el premio, Miguel Cortina señaló: "La suspensión es justo lo que quieres sentir en un autonóvil como este: rígido, deportivo y resistente.