La superficie de la plaza está pavimentada en cantos rodados formando grandes casetones.

Hubo otra plaza en un principio, aunque no tan regular, con pórticos soportados por pies de madera.

Fue marco de un sinfín de acontecimientos históricos, siendo las Justas y Torneos los más comunes festejados en ésta y que el rey Alfonso XI en 1332 dictara en la villa sus célebres Ordenanzas.

Al acceder desde la calle Mayor, se hallaba la Real Cárcel (esquina derecha de la fachada este), así como la picota o rollo de justicia (atributo jurisdiccional concedido en el transcurrir del siglo XII, al pasar Ocaña a la Orden Militar de Santiago).

Desde el siglo XVI existía un proyecto para levantar una gran plaza, pero no se inició hasta el siglo XVIII, cuando en 1777 Don Francisco Sánchez de Madrid presentó un proyecto para sustituir la plaza primitiva por encontrarse en un avanzado estado de deterioro.

En plena Guerra de la Independencia y tras la batalla de Ocaña entre franceses y españoles, con desenlace desfavorable para los últimos, el general francés Jean de Dieu Soult, bombardeó la fachada oeste, o del Ayuntamiento, arrasando la mayor parte del Archivo Histórico Documental.

Esta campana, de nombre Santa María, había sido fundida en el siglo XVII y según la tradición, fue donada por la princesa Isabel I de Castilla.