En 1956, mientras estudia notaría, actúa en sesiones del Birdland, donde conoce a Max Roach, quien le buscará su primer trabajo profesional con Sonny Rollins (1957-1959).

Después tocará con Slide Hampton, Tony Scott y John Coltrane (1960), aunque pronto forma su propio cuarteto.

A partir de 1961, comienza a grabar con músicos como Steve Swallow, Don Ellis, George Russell y Paul Bley, acercándose al free jazz.

a mediados de los años 1960, trabajará en los grupos de Art Farmer y Charles Lloyd, colaborando también con músicos como Joe Henderson, McCoy Tyner, Kenny Dorham, Steve Kuhn, etc.

En 1968 deja la escena musical para ejercer como abogado en Nueva York, hasta 1979, año en que regresa al jazz.