En cuanto a la Guerra de Arauco, se opuso a la estrategia denominada Guerra defensiva, preconizada por los jesuitas y sobre todo el padre Luis de Valdivia.Su gobierno marcó el fin definitivo de dicha política.Tras otras acciones de esa guerra, permaneció 18 meses prisionero en Argel.A estas alturas Osores era rico y propietario de haciendas, viñas e ingenios mineros en Potosí.Fue nombrado gobernador de Chile por el virrey del Perú, Francisco de Borja y Aragón, Príncipe de Esquilache, quien prefirió enviar a Osores a conservar en el cargo a Cristóbal de la Cerda y Sotomayor, un abogado que lo había asumido como interino, y que pese a su enérgica actividad había ganado rápidamente enemigos en Santiago.