En cuanto a la Guerra de Arauco, se opuso a la estrategia denominada Guerra defensiva, preconizada por los jesuitas y sobre todo el padre Luis de Valdivia.
Su gobierno marcó el fin definitivo de dicha política.
Tras otras acciones de esa guerra, permaneció 18 meses prisionero en Argel.
A estas alturas Osores era rico y propietario de haciendas, viñas e ingenios mineros en Potosí.
Fue nombrado gobernador de Chile por el virrey del Perú, Francisco de Borja y Aragón, Príncipe de Esquilache, quien prefirió enviar a Osores a conservar en el cargo a Cristóbal de la Cerda y Sotomayor, un abogado que lo había asumido como interino, y que pese a su enérgica actividad había ganado rápidamente enemigos en Santiago.