Sus estudios en el seminario fueron pagados por el padre Anthony Dominic Fahy, que necesitaba sacerdotes para la comunidad irlandesa en Argentina, por lo que, luego de ordenarse, fue enviado de inmediato a Argentina.

Asistió al Concilio Vaticano I como asesor teológico del arzobispo Mariano José de Escalada.

En 1871 es designado párroco de la comunidad irlandesa en Buenos Aires tras la muerte del padre Fahy.

Con la muerte del padre Fahy, la comunidad irlandesa argentina quedó un tanto desorganizada.

A esto se sumaba la presión fiscal del gobierno nacional sobre dichos criadores, quienes también sufrían el robo de sus ganados por delincuentes rurales.

Dillon definió al semanario como «católico e irlandés», en oposición al otro periódico escrito en inglés, The Standard, orientado a la comunidad británica, de propiedad de los hermanos irlandeses Michael y Edward Mulhall, que estuvo en circulación entre 1861 hasta 1959.

En 1879, en un acto dirigido por Dillon, se funda el General Brown Club, un club político cuyo objetivo era el de postular candidatos tanto en el gobierno provincial como nacional, favorecer reformas económicas, fomentar la inmigración europea y «restaurar la moral de los gauchos».

[3]​ En 1887 Buckley O'Meara y John Stephen Dillon —hermano del padre Dillon— fueron enviados a Irlanda como agentes de inmigración.

Luego hizo escala en Queenstown (actual Cork), donde abordaron cerca de 1200 personas.

[5]​ Como resultado de este escándalo se detuvo la inmigración irlandesa hacia la Argentina.