Jorge siempre se ha considerado una persona tímida e introvertida, sus inicios fueron trabajando en fiestas, pubs y eventos privados, en 1982 conoce a Federico Peralta Ramos quien le presenta a Horacio Fontova, este último lo contrató para trabajar en eventos de su bar, hasta entonces imitando a artistas como Charly García, Pappo y Luis Alberto Spinetta.
Un año más tarde, se lleva a cabo su debut cinematográfico en Los bañeros más locos del mundo junto a Guillermo Francella, Emilio Disi, Gino Renni entre otros.
En 1988 participa en el documental humorístico Fontova Presidente de Horacio Fontova, con el papel de María Pía, la cheta, y junto a artistas como Fito Páez, Víctor Hugo Morales, Juan Alberto Badía, Alejandro Lerner, Rubén Rada, Jorge Lanata entre otros.
Estuvo tres meses internado en un neuropsiquiátrico de Buenos Aires para superar una depresión y la drogodependencia.
Con este personaje Montejo también grabó un disco de canciones, imitaciones y humoradas.