El año siguiente, el nuevo papa Urbano VI nombró cardenal a Galetto Malatesta.

En el período de 1379-1465, la ciudad prosperó bajo los Malatesta, con aportaciones como el gran castillo, apodado la Rocca Malatestina, y hasta la cercana y renacentista Biblioteca Malatestiana, construida en 1429 por Malatesta Novello, a cual contiene muchos valiosos manuscritos.

Este camino, que más tarde fue reforzado con una escalera de piedra, recibe en la actualidad el nombre Subida Matteo Nuti.

Tras la caída del señorío, la nueva Rocchetta di Piazza confirió al complejo un aspecto completamente renovado.

Con el retorno en 1722 de la administración y servicios comunales al Palazzo del Ridotto, el edificio entero fue sometido a extensivos trabajos de restauración al estilo neoclásico.