Estudió en el Centro Regional de Educación de Encarnación, culminando sus estudios secundarios en el Colegio Clementina Irrazabal, donde conoció a Sonia Lucia Cristaldo Aguirre con quien contrajo matrimonio, cuando su hija Camila Belén estaba por nacer, Pablo fue contratado por un equipo de México, su segundo hijo, Pablo Samuel Caballero Cristaldo, nació en Puebla - México.
A los 17 años estaba jugando en el club Tacuary de Coronel Bogado cuando hubo un encuentro deportivo muy importante contra el Club Cerro Porteño de Asunción y fue ahí cuando el Dr.
En 2003 volvió a Paraguay para jugar nuevamente en Cerro Porteño, solo que quedó suspendida su carrera por el tiempo de 1 año, tras una operación en la rodilla.
Siguió con el Independiente de Campo Grande por un año más todo el 2.011 manteniéndolo en primera y luego fue contratado a dirigir en el año 2012 el Club Guaraní, por un torneo de ahí pasa al Club Sportivo Luqueño el siguiente torneo clausura del 2.012, luego va alClub Sportivo Carapeguá en el año 2013 y al 12 de Octubre Football Club de la División Intermedia logrando ser Vicecampeón nuevamente y el ascenso a la Primera División de Paraguay, en el año 2014 dirigió al Club Rubio Ñu, luego nuevamente vuelve al Club Sportivo Luqueño consiguiendo clasificar a la Copa Sudamericana del año 2015, estuvo en los comienzos de torneo apertura 2015 en el Club Sportivo Luqueño para luego pasar a dirigir al Club Sportivo San Lorenzo y de ahí ir hasta Bolivia a dirigir al Club The Strongest.
En 2016 volvió a Asunción para tomar el mando del Club Nacional (Paraguay), por un torneo.