Fue educado por una serie de tutores franceses, alemanes e ingleses, que animaron a su interés por las artes.
Chélishchev se unió al Movimiento Blanco, y la familia huyó a Kiev, que aún no estaba bajo control comunista.
Ahí conocería a Allen Tanner, un pianista estadounidense, y se hicieron amantes.
Chélishchev desarrolló una predilección por los azules y rosados escandalosos, llamándose a sí mismo el "Príncipe del Mal Gusto."
En 1952, Chélishchev se hizo ciudadano estadounidense, pero poco después viajó a Frascati, Italia.
En 1926, fue incluido en la Galerie Druet, París, en un grupo que mostró el título que dio lugar a la apelación "Neo-Romántica," una designación aplicada a la combinación amorfa de pintores figurativos de varios temperamentos y actitudes.