Organofosfato
Estos compuestos se agregan al producto final físicamente en lugar de mediante un enlace químico.
En dicho marco aparecieron los organofosforados como desarrollo exclusivamente militar (gases neurotóxicos) y luego de la guerra, con un amplio uso agrícola.
La razón es también de carácter práctico, ya que muchos procesos celulares implican los mono, di y trifosfatos del mismo compuesto.
Por ejemplo, los fosfatos de adenosina (AMP, ADP, ATP) desempeñan un papel clave en muchos procesos metabólicos.
Las esterificaciones del ácido fosfórico con alcoholes se producen con menos facilidad que las esterificaciones más comunes de ácidos carboxílicos, y las reacciones rara vez avanzan mucho más allá del monoéster de fosfato.
Estos son extremadamente viscosos y su estructura polimérica lineal los hace menos reactivos que el ácido fosfórico.
[16] Schrader estaba buscando agentes más efectivos, sin embargo, mientras que algunos organofosforados resultaron ser mucho más peligrosos para los insectos que para los animales superiores,[17] la efectividad potencial de otros como armas químicas no pasó desapercibida.
Los pesticidas organofosfatos no se comercializaron hasta después de la Segunda Guerra Mundial.
Aunque los organofosfatos se usaron en cantidades considerables, originalmente fueron menos importantes que los insecticidas organoclorados como el DDT, la dieldrina y el heptacloro.
En los mamíferos, estas transformaciones ocurren casi exclusivamente en el hígado,[24] mientras que en los insectos tienen lugar en el intestino y el cuerpo graso.
[25][26][27] Como las transformaciones son manejadas por diferentes enzimas en diferentes clases de organismos, es posible encontrar compuestos que se activan más rápida y completamente en los insectos, y por lo tanto muestran una acción letal más dirigida.
Esta selectividad está lejos de ser perfecta y los insecticidas organofosforados siguen siendo extremadamente tóxicos para los humanos, y se estima que mueren cada año debido a envenenamiento intencional (suicidio)[28] o no intencional.
Más allá de su toxicidad aguda, la exposición prolongada a los organofosfatos se asocia con una serie de riesgos para la salud, incluida la neuropatía retardada inducida por organofosfatos (debilidad muscular) y neurotoxicidad del desarrollo.
[14][29][30] Hay evidencia limitada de que ciertos compuestos causan cáncer, incluidos el malatión y el diazinón.
El uso de organofosfatos ha disminuido considerablemente desde entonces, habiendo sido reemplazados por piretroides y neonicotinoides, que son efectivos en niveles mucho más bajos.
Los retardantes de llama organofosforados más modernos vienen en 2 tipos principales: compuestos alifáticos clorados o difosfatos aromáticos.
El más importante de los difosfatos es el bisfenol-A bis(difenilfosfato), con análogos relacionados basados en resorcinol e hidroquinona.
Aunque sus nombres implican que son un solo producto químico, algunos (pero no todos) se producen como mezclas complejas.
