Fue criado en Inglaterra, donde su madre había contraído segundas nupcias.
Olivier se distinguió en la batalla de Auray en 1364, en la que perdió un ojo y se ganó el nombre de «el Carnicero», por haber ordenado a sus tropas no tomar prisioneros.
En 1370 se unió a Bertrand du Guesclin, quien se convertiría más tarde en condestable de Francia, y lo siguió en todas sus campañas contra los ingleses, incluso en el sitio de Brest de 1373.
Combatió contra los ciudadanos de Gante, derrotándolos en la batalla de Roosebeke en 1382; después mandó el ejército en Poitou y Flandes en 1389 e hizo un intento de invadir Inglaterra que no tuvo éxito.
Se reconcilió con Juan V y, después de la muerte del duque en 1399, se lo nombró protector del ducado de Bretaña y tutor de los jóvenes príncipes.