[1][2] Olivia es hija de una peluquera y un trabajador en Hi-tech.
[3] Se trasladó a Brooklyn, Nueva York, cuando tenía 18 años.
[4] Su primer trabajo fue presentado en una campaña publicitaria para Converse cuando tenía 14 años.
[3] Su trabajo está en gran parte centrado en su vida cotidiana y la de sus amigos; Kurt Soller de la revista Nueva York describió su trabajo como "fotografías de ensueño, inspiradas en los setenta, tal vez desperdiciadas de jóvenes cada vez más famosos, que sólo quieren divertirse, inyectados con lavados de color ombré (a menudo rosa)", mientras Kathy Sweeney en The Guardian señaló que "Olivia encuentra un color onírico, inocente en una suave y disoluta experimentación de sus amigos".
[3][4] Sus fotografías a menudo divergen de la regla de tercios, colocando en cambio los temas en el centro del marco.