[11]​ En ese periodo se postuló para trabajar como fotógrafa autónoma en la entonces emergente revista Rolling Stone.

El editor, Jann Wenner, quedó impresionado con su portafolio y le permitió ser parte del personal de su publicación.

La imagen, que adornó la portada de Vanity Fair dos años antes, era aquella donde aparece la actriz Demi Moore desnuda mostrando su embarazo.

[17]​ Paramount había hecho una parodia de esa fotografía para promocionar su película cómica Naked Gun 33⅓: The Final Insult.

En el afiche se veía al actor Leslie Nielsen «embarazado» y posando exactamente como Demi.

En mayo de 2006, Vanity Fair editó por primera vez un número especial dedicado al cuidado del medio ambiente: The green issue.

[20]​ Para esta imagen, Annie se inspiró en la fotografía Ballet society, tomada por Irving Penn en 1948.

En la edición del año siguiente, fue el actor Leonardo DiCaprio quien posó para Leibovitz en un glaciar de Islandia.

[26]​ En julio de 2007, Annie debió fotografiar a veintiuna celebridades (actores, cantantes, modelos, empresarios, deportistas, políticos y religiosos) para adornar las veinte cubiertas diferentes que Vanity Fair publicó en su especial The Africa issue, cuya edición estuvo a cargo del cantante Bono.

[31]​ La compañía Disney, donde trabajaba Cyrus, lamentó que Vanity Fair manipulara deliberadamente a una joven de quince años para vender más revistas.

Aquella fue la primera vez en la historia del torneo que a un fotógrafo se le encomendó esa misión.

Ese mismo año, Leibovitz quiso emular la hazaña de la fotógrafa Margaret Bourke-White al montarse sobre una de las gárgolas del piso sesenta y uno del edificio Chrysler —en Manhattan— para retratar al bailarín David Parsons.

El reportero gráfico de la revista Life, John Loengard, la fotografió a ella cuando se encontraba al borde del peligro sobre la estatua.

[35]​ En 1992 se exhibió en Estados Unidos el cortometraje Zoetrope, dirigido por Leibovitz, a través del canal de televisión Public Broadcasting Service.

Su próxima publicación fue Women (1999), que venía acompañada de un ensayo escrito por su pareja, Susan Sontag.

En los retratos femeninos de esta colección aparecían juezas, mineras y granjeras, entre otras.

Un tráiler promocional del documental mostró a la Reina reaccionando enojada cuando Leibovitz le sugirió quitarse la corona para lucir más informal.

Las celebridades que participaron aquella ocasión fueron los tenistas André Agassi y Steffi Graf, la actriz Catherine Deneuve y el político Mijaíl Gorbachov, quien posó en el asiento trasero de un auto con los restos del Muro de Berlín al fondo.

[47]​ Meses más tarde, otras personalidades del espectáculo que posaron para Annie fueron el guitarrista de The Rolling Stones, Keith Richards,[48]​ el actor Sean Connery, el cineasta Francis Ford Coppola, la hija de este, Sofia,[49]​ la modelo francesa Laetitia Casta, y los astronautas Buzz Aldrin, Jim Lovell y Sally Ride.

[54]​ En 2009 la Royal Photographic Society la galardonó con la Medalla Centenario, que reconoce su significativa contribución al arte de la fotografía.

Sin embargo, cuando Annie fue entrevistada para su libro del año 2006, A photographer's life: 1990-2005, declaró: «Con Susan, era una historia de amor».

[65]​ En el prólogo de su libro, Leibovitz dio detalles sobre su lesbianismo y su relación romántica-intelectual con Sontag.

Más tarde, Annie declaró al periódico San Francisco Chronicle: «Díganos "amantes".